בחמישה עשר באב אירעו כמה אירועים משמחים לעם ישראל: יום שהותרו השבטים לבוא זה בזה, יום שהותר שבט בנימין לבוא בקהל, יום שכלו בו מתי מדבר, יום שביטל הושע בן אלה את המשמרות שהושיב ירבעם בן נבט שלא יעלו ישראל לרגל לירושלים, יום שניתנו הרוגי ביתר לקבורה ויום שבו פסקו מלכרות עצים למערכה.

אמר רבן שמעון בן גמליאל: לא היו ימים טובים לישראל כחמשה עשר באב וכיום הכיפורים (תענית כ"ו).

רבן שמעון בן גמליאל מציין שני ימים אלו כמקשה אחת. יום הכיפורים הוא יום הכפרה על חטאי עם ישראל, כפי שנאמר (ישעיהו א', י"ח): "אם יהיו חטאיכם כשני (חוט אדום המסמל חטא), כשלג ילבינו". בנות ירושלים היו יוצאות בימים אלו בכלי לבן שאולים, שכן הצבע הלבן מסמל את הטוהר והזוך של ימים אלו. הן יוצאות ומחוללות בכרמים. המילה מחול משמעויות רבות לה: ריקוד, אך גם מחילה וסליחה. מחול מבטא גם חיל ורעדה: "קול ה' יחיל מדבר" (תהילים כ"ט, ח'). בנות ישראל יוצאות לחולל בכרמים, לציין את המחילה הבאה ממרום לעם ישראל המשולים לכרמו של הקב"ה: "כי כרם ה' צבא-ות ישראל" (ישעיהו ה', ז').

בגדי הלבן היו שאולים כדי שלא לבייש את מי שאין לו. יש באומה אנשים שאין להם חלק ברוחניות. הם לא זכו לעשות מעשים טובים, אך בימים של כפרה, כיום הכיפורים ו-ט"ו באב, הערבות ההדדית מסייעת לכל חלקי העם.

ומה היו אומרות? "בחור שא נא עיניך וראה מה אתה בורר לך, אל תיתן עיניך בנוי, תן עיניך במשפחה', 'שקר החן והבל היופי, אשה יראת ה' היא תתהלל', ואומר: 'תנו לה מפרי ידיה ויהללוה בשערים מעשיה', וכן הוא אומר: 'צאינה וראינה, בנות ציון, במלך שלמה, בעטרה שעטרה לו אמו ביום חתונתו וביום שמחת לבו'. 'ביום חתונתו', זה מתן תורה, 'וביום שמחת לבו', זה בנין בית המקדש' שייבנה במהרה בימינו".

השירה של הבנות התמקדה בשבח כוחות הנפש, שנזקקת להן כלה הבאה להקים בית על אדני התורה. משאת נפשה של האישה האידיאלית להיכלל ולהתמזג עם בעלה בדעת, ברוח וברגש. על ידי כך היא נשמעת לרצון בוראה, ועל ידו היא אורגת את סוד נשמתה ואת סוד חלקה ביצירה הבית ובנשיאת הלפיד למען העברתו לדור הבא.

חכמי ישראל הורו לבנותיהם לרקוד בכרמים. מעלות רבות נאמרו על הגפן ועל פריה. כמו שהיין "משמח אלוקים ואנשים". כך צריך הבית היהודי להיות בשמחה אמיתית, מושתת על יסודות איתנים של תורה ושל מסורת שעברה בנאמנות מדור לדור. צורת התנהלות זו תביא את הדרים בבית להיות משמחי אלוקים ואנשים, כמו הפרי המבורך של הגפן.

חכמי ישראל הבינו את משמעותו העמוקה של יום קדוש זה, שבו מחוללות בנות ישראל בכרמים, כדי למצוא את בן זוגן האמיתי, שעמו הן עתידות לבנות נדבך נוסף בשרשרת הדורות.

לא לחינם מונים את המחולות של ט"ו באב בין הדברים שבטלו מאז חורבן בית המקדש: "בתולותיה נוגות, והיא מר לה" (מגילת איכה א', ד').

לא היו ימים מתאימים יותר מיום הכיפורים ומיום ט"ו באב לחפש אשה. הרמה הרוחנית של ימים אלו סייעה בידי הבחורים להתרומם מעל לחומריות ולהביט לעבר עתידם בעיניים רוחניות. 

ואכן, יום ט"ו באב הפך ליום של מציאת שידוכים במטרה לבנות בתים לשם שמים. ימים אלו נקבעו במסורת, כימים שבהם ילמדו הבנות מהו תפקידן הנעלה בשרשרת הדורות.